Alrededor del año 1300 (a principios del siglo XIII ya como apellido), se usaba para describir algo "esférico en forma; circular en contorno," aplicado a personas o animales, y también para referirse a alguien "bien alimentado." Proviene del anglo-francés rounde y del francés antiguo roont (del siglo XII, en francés moderno rond). Se cree que originalmente era *redond, derivado del latín vulgar *retundus (que también dio lugar al provenzal redon, español redondo, y al italiano antiguo ritondo). Este, a su vez, proviene del latín rotundus, que significa "como una rueda, circular, redondo," y está relacionado con rota, que significa "rueda" (puedes ver más en rotary). La palabra francesa es la raíz de términos en medio neerlandés ront (neerlandés rond), medio alto alemán runt (alemán rund) y palabras similares en las lenguas germánicas.
Como adverbio, se usó a partir de alrededor de 1300. Como preposición, comenzó a usarse alrededor de 1600, con el sentido de "hacer un circuito completo" (como en round the world). En 1715 se usó para expresar "a lo largo de, en todo momento" (como en round the clock), y para 1743 se entendía como "dar una vuelta o hacer un recorrido parcial" (como en round the corner). En muchos casos, es una forma abreviada de around (adverbio).
En el contexto de los números, se empezó a usar a mediados del siglo XIV para referirse a algo "entero, completo, finalizado," extendiendo la idea de simetría a la de totalidad. La expresión round number, que indica un número solo aproximadamente correcto y que generalmente se expresa en decenas, centenas, etc., apareció en la década de 1640. Compara con round (verbo). La frase round trip, que significa "un viaje de ida y vuelta," se documenta en 1844, originalmente en el contexto ferroviario. Un round-dance (danzón en círculo) se refiere a una danza en la que los participantes se mueven en círculo o anillo, y se atestigua en la década de 1520. La expresión Round heels se documenta desde 1926, inicialmente en referencia a boxeadores incompetentes y, en 1927, a mujeres de moral laxa, sugiriendo en ambos casos una tendencia a terminar en el suelo, ya sea por un golpe o por una situación comprometida.