El inglés medio pratie significa "astuto, ingenioso, hábil" (alrededor de 1300 como apellido). Proviene del inglés antiguo prættig (en West Saxon), pretti (en Kent), *prettig (en Mercian), que también se traduce como "astuto, hábil, ingenioso, pícaro, perspicaz". Este término se deriva de prætt y *prett, que significan "trampa, artimaña, truco". A su vez, proviene del protogermánico *pratt-, que también dio lugar al nórdico antiguo prettr ("trampa"), prettugr ("tramposo"), al frisón pret, al medio neerlandés perte, al neerlandés pret ("truco, broma"), al neerlandés prettig ("divertido, juguetón") y al flamenco pertig ("vivo, ingenioso"). El origen de esta palabra sigue siendo un misterio.
La relación entre las palabras en inglés antiguo y medio "presenta varios puntos oscuros" [OED]. A excepción de los apellidos, no hay registros de su uso entre los siglos XIII y XIV, pero generalmente se considera que son la misma palabra. Hacia 1400, su significado se había ampliado para incluir "valiente, gallardo" y "hecho de manera ingeniosa o hábil". También llegó a significar "agradable a la vista" y "hermoso de una manera sutil" (mediados del siglo XV). Además, se usó para describir a las abejas (alrededor de 1400). Para entender esta evolución de significado, se puede comparar con nice, silly, neat (adjetivos) y fair (adjetivo).
Pretty applies to that which has symmetry and delicacy, a diminutive beauty, without the higher qualities of gracefulness, dignity, feeling, purpose, etc. A thing not small of its kind may be called pretty if it is of little dignity or consequence: as a pretty dress or shade of color; but pretty is not used of men or their belongings, except in contempt. [Century Dictionary, 1897]
Pretty se aplica a lo que tiene simetría y delicadeza, una belleza diminuta, pero carece de las cualidades superiores de gracia, dignidad, sentimiento, propósito, etc. Un objeto que no es pequeño para su tipo puede ser llamado pretty si carece de dignidad o importancia, como un pretty vestido o un tono de color. Sin embargo, pretty no se usa para hombres o sus pertenencias, excepto en un contexto despectivo. [Century Dictionary, 1897]
En referencia a objetos, "agradable, fino" se documenta desde la década de 1560. Su uso irónico comenzó en la década de 1530 (similar al uso irónico de fine (adjetivo)). El significado de "no pocos, considerable, moderadamente grande en cantidad, número, extensión o duración" se registra desde finales del siglo XV. La expresión Pretty please como súplica enfática se atestigua desde 1902. La frase pretty penny, que significa "una gran cantidad de dinero", se documenta desde 1703.
