En vieil anglais, -istre vient du proto-germanique *-istrijon, un suffixe féminin utilisé comme équivalent du masculin -ere (voir -er (1)). Au moyen âge, il servait aussi à former des noms d'action (signifiant "une personne qui...") sans se soucier du genre.
L'utilisation de ce suffixe comme nom d'agent neutre semble avoir été une application plus large du suffixe féminin original, surtout dans le nord de l'Angleterre. Cependant, les linguistes ne s'accordent pas sur le fait que cela reflète une domination féminine dans les métiers de tissage et de boulangerie, comme le suggèrent certains noms de famille tels que Webster, Baxter, Brewster, etc. (bien que le spinster moderne ait probablement une terminaison féminine à l'origine). Pour Dempster, voir deem (v.).
On peut aussi comparer whitester "celui qui blanchit le tissu" ; kempster (vers 1400 ; Halliwell l'écrit kembster) "femme qui nettoie la laine." Chaucer, dans le "Conte du marchand," utilise chidester pour désigner "une femme en colère" (au 17e siècle, on avait scoldster). Dans "Piers Plowman" (fin du 14e siècle), on trouve waferster "femme qui cuit ou vend des gaufres." Un psautier datant d'environ 1400 mentionne yongling tabourester "jeune fille tambourinaire" (pour le latin puellarum tympanistriarum).
On peut également comparer avec le moyen anglais shepster (fin du 14e siècle) "couturière, femme qui découpe," littéralement "façonneuse," sleestere (milieu du 15e siècle) "meurtrière, femme tueuse" ("slay-ster"). Sewster "couturière" (moyen anglais seuestre, fin du 13e siècle comme nom de famille, aussi utilisé pour les hommes) apparaît encore chez Jonson, mais était devenu obsolète ou régional après le 17e siècle.
En anglais moderne, ce suffixe a été productif pour former des noms dérivés tels que gamester (voir gamer), roadster, punster, rodster "pêcheur," throwster "joueur," etc. Mais il conserve encore une certaine conscience du genre ; Thackeray (1850) emploie de manière humoristique spokester "porte-parole ou porte-parole féminin." Tonguester "personne bavarde, loquace" semble être un mot créé pour l'occasion (1871). Dans un article de "American Speech" de 1935, on rapportait que "les chanteurs sont désormais appelés tunesters par les auteurs de publicité pour le vaudeville et autres spectacles." Un dictionnaire de jargon des voleurs de 1798 mentionne yapster "un chien."