Im Mittelenglischen bedeutete pratie „listig, schlau, clever“ (um 1300 als Nachname belegt) und stammt vom Altenglischen prættig (West-Sachsen), pretti (Kentisch), *prettig (Mercian) ab, was so viel wie „listig, geschickt, kunstvoll, gewitzt, scharfsinnig“ bedeutet. Es leitet sich von prætt, *prett ab, was „Trick, List, Kunstgriff“ bedeutet, und geht auf das Urgermanische *pratt- zurück (verwandt mit dem Altnordischen prettr „Trick“, prettugr „listig“; Friesisch pret, Mittelniederländisch perte, Niederländisch pret „Trick, Scherz“, Niederländisch prettig „lebhaft, lustig“, Flämisch pertig „lebhaft, clever“). Die genaue Herkunft des Begriffs bleibt unklar.
Die Verbindung zwischen den altenglischen und mittelenglischen Wörtern ist „an mehreren Stellen unklar“ [OED], und außer in Nachnamen gibt es aus dem 13. bis 14. Jahrhundert keine weiteren Belege dafür. Dennoch werden sie allgemein als identisch betrachtet. Um 1400 erweiterte sich die Bedeutung zu „männlich, galant“ und auch zu „ingeniös oder clever gemacht“. Später bedeutete es „schön, dem ästhetischen Empfinden angenehm“ und schließlich „schön auf eine zarte Weise“ (Mitte des 15. Jahrhunderts). Auch bei Bienen wurde es um 1400 verwendet. Für die Entwicklung der Bedeutungen siehe nice, silly, neat (Adj.), fair (Adj.).
Pretty applies to that which has symmetry and delicacy, a diminutive beauty, without the higher qualities of gracefulness, dignity, feeling, purpose, etc. A thing not small of its kind may be called pretty if it is of little dignity or consequence: as a pretty dress or shade of color; but pretty is not used of men or their belongings, except in contempt. [Century Dictionary, 1897]
Pretty beschreibt Dinge, die Symmetrie und Zartheit aufweisen, eine diminutive Schönheit, jedoch ohne die höheren Qualitäten von Anmut, Würde, Gefühl, Zweckmäßigkeit usw. Ein Objekt, das nicht klein für seine Art ist, kann als pretty bezeichnet werden, wenn es von geringer Würde oder Bedeutung ist, wie ein pretty Kleid oder Farbton. Allerdings wird pretty nicht für Männer oder deren Besitztümer verwendet, es sei denn, es geschieht aus Verachtung. [Century Dictionary, 1897]
Für Dinge wurde es ab den 1560er Jahren im Sinne von „fein, angenehm“ verwendet. Der ironische Gebrauch setzte in den 1530er Jahren ein (vergleiche den ironischen Gebrauch von fine (Adj.)). Die Bedeutung „nicht wenige, beträchtlich, moderat groß in Menge, Zahl, Umfang oder Dauer“ entstand Ende des 15. Jahrhunderts. Der Ausdruck Pretty please als emphatische Bitte ist seit 1902 belegt. Ein pretty penny im Sinne von „eine Menge Geld“ ist seit 1703 nachgewiesen.