À la fin du XIVe siècle, le terme désignait « le libre choix, la liberté d'agir comme on l'entend », ainsi que « la liberté par rapport à l'esclavage du péché ». Il provient du vieux français liberte, qui signifie « liberté, autonomie, libre arbitre » (utilisé au XIVe siècle, en français moderne liberté). Ce mot trouve ses racines dans le latin libertatem (au nominatif libertas), qui évoquait « la liberté civile ou politique, l'état d'un homme libre, l'absence de contraintes, ou encore la permission d'agir ». Ce terme dérive de liber, signifiant « libre » (voir liberal (adj.)). À l'origine, il s'appliquait aux individus, mais au XVe siècle, il a commencé à désigner des communautés, évoquant alors « l'état d'être affranchi de toute autorité arbitraire, despotique ou autocratique ».
The French notion of liberty is political equality; the English notion is personal independence. [William R. Greg, "France in January 1852" in "Miscellaneous Essays"]
La notion française de liberté est l'égalité politique, tandis que la conception anglaise privilégie l'indépendance personnelle. [William R. Greg, « France en janvier 1852 » dans « Essais divers »]
Dans le domaine nautique, le sens de « congé, permission d'absence » date de 1758. L'idée d'« action, conduite ou expression sans contrainte » (années 1550) a donné naissance à l'expression take liberties, signifiant « dépasser les limites de la bienséance » (années 1620). Le sens de « privilèges accordés par une autorité » (XIVe siècle) a évolué vers celui de « terrain privé d'une personne » (milieu du XVe siècle), où des privilèges particuliers pouvaient être exercés. Au XVIIIe siècle, en Angleterre comme en Amérique, ce terme a pris une nouvelle dimension, désignant « un district au sein d'un comté, mais disposant de son propre juge de paix », ainsi qu’« une zone adjacente à une ville, soumise en partie à sa juridiction municipale » (comme dans le cas des Northern Liberties de Philadelphie). On peut également faire un parallèle avec le vieux français libertés, qui se réfère à des « droits locaux, lois, taxes ».
Le terme Liberty-cap apparaît en 1803. Le liberty-pole, un mât de drapeau élevé en l'honneur de la liberté et souvent surmonté d'un bonnet phrygien, remonte à 1775, pendant la Révolution américaine. Liberty-cabbage était un euphémisme patriotique utilisé aux États-Unis pendant la Première Guerre mondiale pour désigner le sauerkraut.
