14世紀後半、「自由な選択、自由に行動する権利」、また「罪の束縛からの自由」を意味し、中世フランス語のliberte「自由、自由意志」（14世紀、現代フランス語ではliberté）から、ラテン語のlibertatem（主格libertas）「市民的または政治的自由、自由な人間の状態；束縛の不在；許可」から、liber「自由な」（liberal（形容詞）の参照）から派生。最初は人々に関してであり、コミュニティに対しては「恣意的、専制的、または独裁的な支配や管理からの自由な状態」が15世紀後半に登場。
The French notion of liberty is political equality; the English notion is personal independence. [William R. Greg, "France in January 1852" in "Miscellaneous Essays"]
フランスの自由の概念は政治的平等であり、イギリスの自由の概念は個人的独立である。[ウィリアム・R・グレッグ、「1852年1月のフランス」における「雑多なエッセイ」]
「留守の許可」の海事用語は1758年から。意味「無制約の行動、 conducta もしくは表現」（1550年代）はtake liberties「適切さの範囲を超える」（1620年代）となる。「授与による特権」の意味（14世紀）は「特定の特権が行使される可能性のある人の私有地」（15世紀中頃）につながり、18世紀にはイギリスとアメリカの両方で「郡内の地区だが、独自の治安判事を持つ地区」という意味になり、「市に隣接し、ある程度市の自治権下にある地区」（フィラデルフィアのNorthern Libertiesのように）という意味も生まれた。また、中世フランス語のlibertés「地方の権利、法律、税金」とも比較。
Liberty-capは1803年から；アメリカ独立戦争のliberty-pole、「自由を称えるために立てられ、しばしば自由の帽子で飾られた高い旗竿」は1775年から。Liberty-cabbageは第一次世界大戦中のアメリカの好戦的な婉曲表現で、sauerkrautを指した。
