Verso la fine del XIV secolo, il termine indicava "scelta libera, libertà di agire come si desidera", ma anche "libertà dalla schiavitù del peccato". Derivava dal francese antico liberte, che significava "libertà, libertà di scelta, libero arbitrio" (nel XIV secolo; in francese moderno liberté), e a sua volta proveniva dal latino libertatem (nominativo libertas), che si traduceva in "libertà civile o politica, condizione di un uomo libero; assenza di vincoli; permesso". Questo termine latino era legato a liber, che significava "libero" (si veda liberal (aggettivo)). Inizialmente, il concetto si applicava alle persone; solo verso la fine del XV secolo si estese alle comunità, descrivendo "uno stato di libertà da regole o controlli arbitrari, dispotici o autocratici".
The French notion of liberty is political equality; the English notion is personal independence. [William R. Greg, "France in January 1852" in "Miscellaneous Essays"]
L'idea francese di libertà è l'uguaglianza politica; quella inglese è l'indipendenza personale. [William R. Greg, "France in January 1852" in "Miscellaneous Essays"]
Nel contesto nautico, il significato di "permesso di assenza" risale al 1758. L'accezione di "azione, condotta o espressione senza restrizioni" (anni '50 del XVI secolo) ha portato all'espressione take liberties, che significa "superare i limiti del comportamento appropriato" (anni '20 del XVII secolo). L'interpretazione di "privilegi concessi" (XIV secolo) ha poi dato origine al significato di "terreno privato di una persona" (metà del XV secolo), un'area in cui si potevano esercitare particolari privilegi. Questo concetto si è evoluto nel XVIII secolo, sia in Inghilterra che in America, fino a indicare "un distretto all'interno di una contea ma dotato di un proprio giudice di pace", e anche "un'area adiacente a una città e in parte sotto la sua giurisdizione municipale" (come nel caso delle Northern Liberties di Filadelfia). Si può anche confrontare con il francese antico libertés, che si riferiva a "diritti locali, leggi, tasse".
Liberty-cap è un termine che risale al 1803. Il liberty-pole, un alto pennone eretto in onore della libertà e spesso sormontato da un liberty-cap, è documentato dal 1775. Liberty-cabbage era un eufemismo giovanile statunitense per sauerkraut usato durante la Prima Guerra Mondiale.
