Por volta de 1200, talvez em meados do século XII, a palavra "gentleman" era usada para se referir a um "homem bem-nascido, de boa família ou linhagem". Esse termo foi estendido para incluir os patrícios romanos e os aristocratas da Grécia antiga, originando-se da combinação de gentle e man (substantivo). É provável que essa junção tenha sido inspirada no francês antigo gentilhomme (o próprio gentleman foi emprestado ao francês apenas no século XVIII).
No final da Idade Média, em inglês médio, a palavra começou a ser usada de maneiras específicas, como em small gentleman (pequeno nobre), gentleman-of-arms (gentil-homem de armas), gentleman-usher (gentil-homem porteiro) e outras expressões. Assim, na Inglaterra, "gentleman" frequentemente designava qualquer homem que estivesse acima do nível social de um yeoman (lavrador livre), incluindo membros da nobreza. No entanto, em algumas ocasiões, o termo foi restrito àqueles que possuíam um brasão de armas, mas não um título nobiliárquico. Nos Estados Unidos, a palavra passou a significar "homem de posses, que não se dedica a negócios ou profissões" a partir de 1789.
Desde o início, "gentleman" também adquiriu um sentido especial, referindo-se a um "nobre cujo comportamento se alinha aos ideais de cavalheirismo e cristianismo". Com o tempo, gentleman passou a ser usado de forma mais ampla para qualquer homem de boa educação, cortesia, bondade, honra e que demonstrasse consideração pelos sentimentos dos outros.
[The Gentleman] is always truthful and sincere ; will not agree for the sake of complaisance or out of weakness ; will not pass over that of which he disapproves. He has a clear soul, and a fearless, straightforward tongue. On the other hand, he is not blunt and rude. His truth is courteous ; his courtesy, truthful ; never a humbug, yet, where he truthfully can, he prefers to say pleasant things. [The Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
[O Gentleman] é sempre verdadeiro e sincero; não concorda apenas por cortesia ou fraqueza; não ignora o que desaprova. Ele tem uma alma clara e uma língua direta e destemida. Por outro lado, não é brusco nem rude. Sua verdade é cortês; sua cortesia é verdadeira; nunca é um charlatão, mas, quando pode ser sincero, ele prefers dizer coisas agradáveis. [O Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," em Contemporary Review, vol. XI, maio-agosto de 1869]
Com o tempo, no uso educado, "gentleman" passou a se referir a qualquer homem, independentemente de sua posição social. Relacionado: Gentlemen. O termo Gentleman's agreement (acordo de cavalheiros) foi registrado pela primeira vez em 1929. Já Gentleman farmer (fazendeiro gentleman) aparece em registros de 1749, definido como "um homem de posses que cultiva a terra em grande escala, emprega trabalhadores e realiza pouco ou nenhum trabalho manual" [Craigie, "Dictionary of American English"].
