Attorno al 1200, forse a metà del XII secolo, il termine indicava un "uomo di buona famiglia, ben nato," estendendosi anche ai patrizi romani e agli aristocratici greci antichi. Derivava da gentle + man (sostantivo); probabilmente il composto si ispirava all'antico francese gentilhomme (l'inglese gentleman stesso fu preso in prestito dal francese nel XVIII secolo).
In particolare, verso la fine del Medioevo inglese, si trovano usi specifici come small gentleman, gentleman-of-arms, gentleman-usher, e così via. In Inghilterra, quindi, la parola spesso indicava qualsiasi uomo al di sopra del rango sociale di un yeoman, inclusa la nobiltà, ma a volte era riservata a chi portava uno stemma araldico senza però avere un titolo nobiliare. Negli Stati Uniti, nel 1789, assunse il significato di "uomo benestante, non impegnato in affari o professioni." Fin dall'inizio, il termine in inglese aveva anche un'accezione speciale: "nobile il cui comportamento rispecchia gli ideali di cavalleria e cristianesimo." Col tempo, gentleman venne usato in modo più generico per designare qualsiasi uomo di buona educazione, cortesia, gentilezza, onore e rispetto per i sentimenti altrui.
[The Gentleman] is always truthful and sincere ; will not agree for the sake of complaisance or out of weakness ; will not pass over that of which he disapproves. He has a clear soul, and a fearless, straightforward tongue. On the other hand, he is not blunt and rude. His truth is courteous ; his courtesy, truthful ; never a humbug, yet, where he truthfully can, he prefers to say pleasant things. [The Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
[Il Gentiluomo] è sempre veritiero e sincero; non accetta compromessi per compiacenza o debolezza; non ignora ciò che disapprova. Ha un’anima limpida e una lingua coraggiosa e diretta. D'altra parte, non è brusco né scortese. La sua verità è cortese; la sua cortesia è veritiera; mai un imbroglione, eppure, quando può farlo onestamente, prefers dire cose piacevoli. [Il Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, maggio-agosto 1869]
Alla fine, nell'uso cortese, il termine venne a indicare semplicemente un uomo, indipendentemente dal suo stato sociale. Correlato: Gentlemen. Gentleman's agreement è attestato per la prima volta nel 1929. Gentleman farmer è documentato dal 1749, "Un uomo benestante che coltiva la terra su larga scala, impiega operai e svolge poco o nessun lavoro personale" [Craigie, "Dictionary of American English"].
