この接頭辞は「中に」「上に」「の上に」といった意味を持ち、ラテン語の in-（「中に」）に由来します。これは、印欧語族の語根 *en（「中に」）から派生したものです。古フランス語（そして中世英語）では、この接頭辞がしばしば en- となり、英語ではラテン語の in- に戻る傾向が強かったものの、必ずしもそうではなく、enquire/inquire のような対になった単語が生まれました。また、古英語では西サクソン方言を中心に、on-（例：onliehtan「啓発する」）という形で独自の接頭辞が存在し、中世英語においても inwrite「刻む」といった形でいくつかの動詞が残りましたが、現在ではすべて消滅してしまったようです。
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この接頭辞は in- (1)「不」を意味する接頭辞とは関係がなく、ラテン語でも一般的な接頭辞だったため、混乱を招くことがありました。ローマ人にとって、impressus は「押された」または「押されていない」を意味することがあり、inaudire は「聞く」を意味しましたが、inauditus は「聞かれない」を意味しました。後期ラテン語では investigabilis が「調査可能なもの」または「調査不可能なもの」を意味することがありました。ラテン語の invocatus は「呼ばれていない、招かれていない」でしたが、invocare は「呼ぶ、訴える」を意味しました。このため、英語の単語は同じフランス語の単語と対立することがあり、フランス語の inhabitable（「住めない」）のように使われました。
この混乱は英語でも続き、inflammable の意味についての迷いがよく知られた例です。Implume（1610年代）は「羽をつける」を意味しましたが、implumed（1600年頃）は「羽を取り除いた」を意味しました。Impliable は「含意される可能性がある」（1865年）または「柔軟でない」（1734年）を意味することがあります。17世紀の Impartible は「分割不可能な」または「伝達可能な」を意味しました。Impassionate は「情熱のない」または「情熱に強く動かされた」を意味することがあります。Inanimate（形容詞）は「無生物の」を意味しますが、ダンは inanimate（動詞）を「命や活力を吹き込む」として使っています。Irruption は「侵入」を意味しますが、irruptible は「侵入できない」を意味します。
中世英語では improve（「利益のために使う」）の他に、improve（「反証する」）（15世紀）という動詞も存在しました。inculpate は「非難する」を意味しますが、inculpable は「非難されるべきでない、無罪の」を意味します。Infestive は「厄介な、迷惑な」（1560年代、infest から）や「祝祭的でない」（1620年代）を意味することがありました。中世英語の inflexible は「曲がらない」または「動かされない、影響を受けない」を意味しました。17世紀には informed が「情報に通じた」「形作られた、活気のある」または「未形成の、無形の」（「これは不自然な使い方だった」[OED]）を意味することがありました。Inhabited は「住んでいる」（1560年代）や「無人の」（1610年代）を意味しました。英語の inhabitable も同様に逆の意味で使われ、混乱は後期ラテン語にまで遡ります。
