Ende des 14. Jahrhunderts bedeutete es „freie Wahl, Freiheit, nach Belieben zu handeln“, auch „Freiheit von der Sklaverei der Sünde“. Es stammt aus dem Altfranzösischen liberte, was so viel wie „Freiheit, Unabhängigkeit, Willensfreiheit“ bedeutet (14. Jahrhundert, im modernen Französisch liberté). Der Ursprung liegt im Lateinischen libertatem (im Nominativ libertas), was „bürgerliche oder politische Freiheit, den Zustand eines freien Mannes; Abwesenheit von Zwang; Erlaubnis“ bezeichnet. Es leitet sich von liber ab, was „frei“ bedeutet (siehe auch liberal (Adjektiv)). Zunächst bezog es sich auf Personen; die Bedeutung für Gemeinschaften, also „der Zustand, von willkürlicher, despotischer oder autokratischer Herrschaft oder Kontrolle befreit zu sein“, entwickelte sich erst im späten 15. Jahrhundert.
The French notion of liberty is political equality; the English notion is personal independence. [William R. Greg, "France in January 1852" in "Miscellaneous Essays"]
Die französische Vorstellung von Freiheit ist politische Gleichheit; die englische Vorstellung ist persönliche Unabhängigkeit. [William R. Greg, „Frankreich im Januar 1852“ in „Verschiedene Essays“]
Im maritimen Kontext, wo es „Urlaub“ oder „Beurlaubung“ bedeutet, taucht es erstmals 1758 auf. Die Bedeutung „ungehemmtes Handeln, Verhalten oder Ausdruck“ aus den 1550er Jahren führte zu take liberties, was so viel wie „die Grenzen des Anstands überschreiten“ bedeutet (1620er Jahre). Die Auffassung von „Rechten, die durch Erlaubnis gewährt werden“ (14. Jahrhundert) entwickelte sich weiter zur Vorstellung von „privatem Land einer Person“ (Mitte des 15. Jahrhunderts), auf dem bestimmte besondere Rechte ausgeübt werden können. Im 18. Jahrhundert entstand in England und Amerika der Begriff für „ein Gebiet innerhalb eines Landkreises, das jedoch seinen eigenen Friedensrichter hat“ sowie für „ein Gebiet in der Nähe einer Stadt, das in gewissem Maße unter deren kommunaler Jurisdiktion steht“ (wie in Northern Liberties in Philadelphia). Vergleiche auch das Altfranzösische libertés, was „lokale Rechte, Gesetze, Steuern“ bedeutet.
Liberty-cap stammt aus dem Jahr 1803. Der amerikanische Revolutionsbegriff liberty-pole, also „hoher Fahnenmast, der zur Ehrung der Freiheit errichtet wird und oft mit einer Freiheitsmütze gekrönt ist“, entstand 1775. Liberty-cabbage war während des Ersten Weltkriegs ein amerikanischer, patriotischer Euphemismus für sauerkraut.