Il Medio Inglese wei, "strada stabilita," deriva dall'Inglese Antico weg (Merciano wæg) che significa "sentiero o percorso attraverso cui si può raggiungere un luogo, linea o corso di viaggio, distanza da percorrere."
Si ricostruisce che provenga dal Proto-Germanico *wega-, che significa "corso di viaggio, via" (origine anche dell'Olandese Antico, Olandese weg, Norreno Antico vegr, Frisiano Antico wei, Alto Tedesco Antico weg, Tedesco Weg, Gotico wigs "via"). Secondo Watkins, questo deriva dalla radice PIE *wegh-, che significa "andare, muoversi, trasportare con un veicolo," la stessa fonte di voyage e wagon.
Altri significati nell'Inglese Antico includevano "luogo, spazio, libertà di movimento;" e, in senso figurato, "corso della vita," specialmente al plurale, ways, "abitudini di vita" riguardo a scelte morali, etiche o spirituali. Significava anche "metodo o modo di procedere" (right way).
È attestato dalla metà del XIII secolo come "luogo di passaggio, apertura in una folla." L'espressione make way "fare spazio per il passaggio" risale circa al 1200. Nell'uso nautico, "progresso attraverso l'acqua," è documentato negli anni '60 del 1600.
È attestato intorno al 1300 come "modo in cui qualcosa avviene" e dalla metà del XV secolo in riferimento a stato o condizione (in a bad way, family way). La frase in the way of "riguardo a" proviene dagli anni '30 del 1600. By way of "per scopo di" risale al XIV secolo.
È attestato negli anni '90 del 1500 come "corso imposto," nell'espressione get (or have) one's way (anni '90 del 1500), e anche have it (one's) way (1709). L'espressione no two ways about it è documentata nel 1818.
Le costruzioni avverbiali this way "in questa direzione," that way "in quella direzione" risalgono alla fine del XV secolo. Out of the way "lontano dalla società, non nel corso abituale" è attestato intorno al 1300. In the way "posizionato o di tale natura da ostacolare" risale circa al 1500.
Dalla nozione di "corso della vita" deriva way of life (circa 1600). Dalla nozione di "corso di viaggio" proviene il senso figurato di go separate ways (1837); one way or (the) other (anni '50 del 1500); have it both ways (1847); e il senso figurato di come a long way (1922).
Essere by the way "lungo o vicino alla strada" era presente nell'Inglese Antico; in senso figurato, nel discorso, dagli anni '50 del 1500; per introdurre una nuova osservazione dagli anni '10 del 1600.
Il significato di go out of one's way "fare più di quanto le circostanze richiedano" è attestato nel 1748. On my way, esprimendo l'intenzione di affrettarsi e arrivare rapidamente, è documentato nel 1919. In Medio Inglese, by woods and ways era un modo allitterativo per dire "ovunque."
La frase di incoraggiamento way to go è l'abbreviazione di that's the way to go. L'espressione avverbiale all the way "completamente, fino alla conclusione" è attestata nel 1915; il significato sessuale è implicato dal 1924.
Ways and means "risorse a disposizione di una persona" è attestato dalla prima metà del XV secolo (con means (n.)).
