中英語の wei、「確立された道」という意味で、古英語の weg（マーシアン方言では wæg）から来ています。この言葉は「ある場所に到達するための道や小道、移動の経路、移動すべき距離」を指していました。
これは原始ゲルマン語の *wega-、「移動の経路、道筋」に由来すると考えられています。この語は古サクソン語、オランダ語の weg、古ノルド語の vegr、古フリジア語の wei、古高ドイツ語の weg、現代ドイツ語の Weg、ゴート語の wigs（すべて「道」を意味する）と同系です。Watkinsによれば、これは印欧語根の *wegh-、「行く、動く、乗り物で運ぶ」という意味から派生しており、同じく voyage（航海）や wagon（車両）の語源ともなっています。
古英語では「部屋、空間、自由な移動」といった意味もあり、特に複数形の ways（生活の習慣）として、道徳的、倫理的、または精神的な選択に関する「生き方」を表現する比喩的な用法もありました。また、「進行の方法や手段」を指すこともありました（例：right way）。
13世紀半ばには「通過する場所、群衆の中の開口部」として使われるようになりました。「通行のためのスペースを空ける」という意味の make way は1200年頃から見られます。航海用語として「水中を進む」という意味は1660年代に登場しました。
1300年頃には「物事が起こる様子」を表し、15世紀半ばには「状態や状況」を指すようになりました（例：in a bad way、family way）。「～に関する事柄」という意味の in the way of は1630年代から、目的を表す By way of は14世紀から使われています。
1590年代には「主張された進路」を意味し、get (or have) one's way（1590年代）や have it (one's) way（1709年）という表現が生まれました。「二通りの解釈がない」という意味の no two ways about it は1818年に登場しました。
副詞的な表現 this way（この方向へ）、that way（あの方向へ）は15世紀後半から見られます。「社会から隔絶された、通常の流れにない」という意味の Out of the way は1300年頃から、物事を妨げる位置にあるという意味の In the way は1500年頃から使われています。
「生き方」という意味の way of life は1600年頃に生まれました。「移動の経路」という意味から派生した比喩的な表現には、go separate ways（1837年、別々の道を行く）、one way or (the) other（1550年代、いずれにせよ）、have it both ways（1847年、両方の利点を得る）、come a long way（1922年、大きな進展を遂げる）などがあります。
「道沿いに」という意味の by the way は古英語からあり、比喩的には1550年代に会話の中で使われるようになり、1610年代には新しい話題を切り出す表現として定着しました。
「状況以上のことをする」という意味の go out of one's way（1748年）は、特に努力や配慮を示す表現として使われます。On my way（1919年、急いで到着する意向を示す）は、目的地に向かっていることを表すフレーズです。中英語では by woods and ways（森や道を通って）という表現があり、「どこにでも、至る所に」という意味で使われていました。
励ましの言葉 way to go は that's the way to go（それが正しい道だ）の短縮形です。副詞的な表現 all the way（完全に、結論まで）は1915年から見られ、性的な意味合いは1924年から暗示されるようになりました。
「手段や資源」を意味する ways and means（手段と資源）は15世紀初頭から使われており、means（手段）という名詞と共に用いられました。
