1200年頃、おそらく12世紀中頃、「良家の出身、良い家柄の男」として、ローマの貴族や古代ギリシャの貴族にも拡張され、gentle + man (名詞) から派生した。この複合語は、おそらく古フランス語のgentilhomme（英語のgentleman自体は18世紀にフランス語に借用された）をモデルにしている。
中世後期英語に特定の用法（small gentleman、gentleman-of-arms、gentleman-usherなど）が見られるため、イングランドではこの言葉はしばしばイェーマンの社会的地位を超える男、貴族を含むが、時には紋章を持つが称号を持たない者に限定されることもあった。アメリカ合衆国では、「財産を持っているが、ビジネスや専門職に従事していない男」（1789年）を指した。英語の言葉は初めから「騎士道とキリスト教の理想に従う貴族」という特別な意味も持ち、gentlemanは良い育ち、礼儀、親切、名誉、他者の感情を厳格に尊重する男を広く指すようになった。
[The Gentleman] is always truthful and sincere ; will not agree for the sake of complaisance or out of weakness ; will not pass over that of which he disapproves. He has a clear soul, and a fearless, straightforward tongue. On the other hand, he is not blunt and rude. His truth is courteous ; his courtesy, truthful ; never a humbug, yet, where he truthfully can, he prefers to say pleasant things. [The Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
[The Gentleman]は常に真実で誠実であり、礼儀や弱さのために同意することはなく、彼が不賛成であるものを見過ごすことはない。彼は明晰な魂を持ち、恐れず率直な言葉を持つ。一方で、彼はぶっきらぼうで無礼ではない。彼の真実は礼儀正しく、彼の礼儀は真実であり、決して偽善者ではないが、彼が真実に言えるところでは、快いことを言うことをprefersする。[Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
最終的に、礼儀正しい使用法では、社会的地位に関係なく一般の男を意味するようになった。関連語：Gentlemen。Gentleman's agreementは1929年に初めて証明された。Gentleman farmerは1749年に記録され、「大規模に農業を営み、人を雇い、自分自身ではほとんどまたは全く作業を行わない資産家の男」とされた[Craigie, "Dictionary of American English"]。
