Alrededor del año 1200, quizás a mediados del siglo XII, se usaba para referirse a un "hombre bien nacido, de buena familia o linaje". Este término también se extendió a los patricios romanos y a los aristócratas griegos antiguos. Proviene de gentle + man (sustantivo). Es probable que esta combinación esté inspirada en el francés antiguo gentilhomme. Cabe destacar que la palabra inglesa gentleman fue adoptada del francés en el siglo XVIII.
En el inglés medio, se dieron usos específicos como small gentleman (pequeño caballero), gentleman-of-arms (caballero de armas), gentleman-usher (paje o ayudante de cámara), entre otros. Por lo tanto, en Inglaterra, el término a menudo se aplicaba a cualquier hombre que estuviera por encima del rango social de un yeoman, incluyendo la nobleza. Sin embargo, en ocasiones se restringía a aquellos que portaban un escudo de armas pero no un título nobiliario. En Estados Unidos, a partir de 1789, se utilizó para describir a un "hombre de propiedades que no se dedica a los negocios ni a una profesión". Desde sus inicios, la palabra también adquirió un significado especial: se refería a un "noble cuyo comportamiento se ajusta a los ideales de la caballería y el cristianismo". Con el tiempo, gentleman llegó a usarse de manera más amplia para cualquier hombre de buena crianza, cortesía, amabilidad, honor y un estricto respeto por los sentimientos ajenos.
[The Gentleman] is always truthful and sincere ; will not agree for the sake of complaisance or out of weakness ; will not pass over that of which he disapproves. He has a clear soul, and a fearless, straightforward tongue. On the other hand, he is not blunt and rude. His truth is courteous ; his courtesy, truthful ; never a humbug, yet, where he truthfully can, he prefers to say pleasant things. [The Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
[El Caballero] es siempre veraz y sincero; no acepta por complacencia ni por debilidad; no ignora lo que desaprueba. Tiene un alma clara y una lengua valiente y directa. Sin embargo, no es brusco ni grosero. Su verdad es cortés; su cortesía, veraz; nunca es un charlatán, pero, cuando puede ser sincero, prefers decir cosas agradables. [El reverendo John R. Vernon, "El Gran Viejo Nombre de Caballero", en Contemporary Review, vol. XI, mayo-agosto de 1869]
Con el tiempo, en el uso educado, el término llegó a referirse a cualquier hombre en general, sin importar su posición social. Relacionado: Gentlemen (caballeros). La expresión Gentleman's agreement (acuerdo de caballeros) se documenta por primera vez en 1929. Por su parte, Gentleman farmer (caballero agricultor) se registra desde 1749, definido como "un hombre adinerado que cultiva a gran escala, emplea trabajadores y realiza poco o ningún trabajo por sí mismo" [Craigie, "Dictionary of American English"].
