Um 1200, vielleicht Mitte des 12. Jahrhunderts, bezeichnete das Wort „Gentleman“ einen „wohlgeborenen Mann, einen Mann aus gutem Hause oder mit edler Abstammung“. Es wurde auch auf römische Patrizier und antike griechische Aristokraten ausgeweitet und setzt sich zusammen aus gentle und man (Nomen). Wahrscheinlich wurde die Zusammensetzung nach dem altfranzösischen gentilhomme gebildet (das englische gentleman selbst wurde im 18. Jahrhundert ins Französische entlehnt).
In bestimmten Verwendungen des späten Mittelenglischen, wie small gentleman, gentleman-of-arms und gentleman-usher, bedeutete das Wort in England oft einfach „ein Mann, der über dem sozialen Rang eines Jägers steht“, also auch Adelige. Manchmal wurde es jedoch auf diejenigen beschränkt, die ein Wappen führen, aber keinen Titel besitzen. In den USA bezeichnete es ab 1789 einen „vermögenden Mann, der nicht im Geschäftsleben oder einem Beruf tätig ist“. Von Anfang an hatte das englische Wort auch die besondere Bedeutung eines „Adligen, dessen Verhalten den Idealen von Ritterlichkeit und Christentum entspricht“. So wurde gentleman bald allgemein für jeden Mann mit guter Erziehung, Höflichkeit, Freundlichkeit, Ehre und einem strengen Sinn für die Gefühle anderer verwendet.
[The Gentleman] is always truthful and sincere ; will not agree for the sake of complaisance or out of weakness ; will not pass over that of which he disapproves. He has a clear soul, and a fearless, straightforward tongue. On the other hand, he is not blunt and rude. His truth is courteous ; his courtesy, truthful ; never a humbug, yet, where he truthfully can, he prefers to say pleasant things. [The Rev. John R. Vernon, "The Grand Old Name of Gentleman," in Contemporary Review, vol. XI, May-August 1869]
[Der Gentleman] ist immer wahrhaftig und aufrichtig; er wird nicht aus Gefälligkeit oder Schwäche zustimmen; er wird das, was er missbilligt, nicht übergehen. Er hat eine klare Seele und eine furchtlose, gerade Zunge. Andererseits ist er nicht stumpf und unhöflich. Seine Wahrheit ist höflich; seine Höflichkeit ist wahrhaftig; niemals ein Schwindler, doch wo er ehrlich kann, prefers er es, angenehme Dinge zu sagen. [Der Rev. John R. Vernon, „The Grand Old Name of Gentleman“, in Contemporary Review, Bd. XI, Mai-August 1869]
Schließlich kam das Wort in höflichem Gebrauch dazu, einfach einen Mann im Allgemeinen zu bezeichnen, unabhängig von seinem sozialen Status. Verwandt: Gentlemen. Der Ausdruck Gentleman's agreement ist erstmals 1929 belegt. Gentleman farmer wurde 1749 aufgezeichnet und bezeichnete „einen wohlhabenden Mann, der in großem Maßstab Landwirtschaft betreibt, Arbeiter beschäftigt und selbst wenig oder gar keine Arbeit verrichtet“ [Craigie, „Dictionary of American English“].
