Das Element, das „in, auf, an“ bedeutet (auch im-, il-, ir- durch Assimilation von -n- mit dem folgenden Konsonanten), stammt aus dem Lateinischen in- für „in“ und geht auf die indogermanische Wurzel *en zurück, die ebenfalls „in“ bedeutet.
Im Altfranzösischen (und damit im Mittelenglischen) wurde es oft zu en-, was im Englischen dazu führte, dass es sich stark zurück zur lateinischen Form in- entwickelte, aber nicht immer. Das erklärt Paare wie enquire/inquire. Es gab auch eine einheimische Form, die im Westsächsischen meist als on- auftrat (wie im Altenglischen onliehtan für „erleuchten“). Einige dieser Verben überlebten ins Mittelenglische, wie inwrite für „einschreiben“, scheinen aber heute alle ausgestorben zu sein.
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Es ist nicht verwandt mit in- (1) für „nicht“, das ebenfalls ein gebräuchliches Präfix im Lateinischen war und oft zu Verwirrung führte. Für die Römer konnte impressus sowohl „gepresst“ als auch „ungepresst“ bedeuten; inaudire hieß „hören“, während inauditus „unhörbar“ bedeutete. Im Spätlateinischen konnte investigabilis „das durchsuchbare“ oder „das nicht durchsuchbare“ meinen. Lateinisches invocatus bedeutete „nicht gerufen, nicht eingeladen“, während invocare „rufen, anrufen“ war. Diese Verwirrung führt im Englischen oft dazu, dass Wörter im Gegensatz zu ihren französischen Entsprechungen stehen, wie im Französischen inhabitable für „unbewohnbar“.
Das Problem hat im Englischen angehalten, wobei die Unsicherheit über die Bedeutung von inflammable ein häufig zitiertes Beispiel ist. Implume (1610er Jahre) bedeutete „federn“, während implumed (ca. 1600) „unbefiedert“ hieß. Impliable kann „fähig, impliziert zu werden“ (1865) oder „unflexibel“ (1734) bedeuten. Impartible konnte im 17. Jahrhundert „nicht teilbar“ oder „vermittelbar“ heißen. Impassionate kann „leidenschaftslos“ oder „stark von Leidenschaft bewegt“ bedeuten. Inanimate (Adj.) steht für „lebenslos“, aber Donne verwendet inanimate (Verb) im Sinne von „mit Leben oder Vitalität erfüllen“. Irruption bedeutet „Einbruch“, während irruptible „unzerbrechlich“ ist.
Zusätzlich zu improve für „zum eigenen Vorteil nutzen“ gab es im Mittelenglischen auch das Verb improve, das „widerlegen“ (15. Jahrhundert) bedeutete. Inculpate heißt „beschuldigen“, während inculpable „nicht schuldhaft, frei von Schuld“ bedeutet. Infestive konnte „lästig, ärgerlich“ (1560er Jahre, von infest) oder „nicht festlich“ (1620er Jahre) bedeuten. Im Mittelenglischen konnte inflexible sowohl „nicht biegsam“ als auch „beeinflussbar“ heißen. Im 17. Jahrhundert konnte informed „informiert“ oder „gebildet, belebt“ bedeuten, aber auch „ungebildet, formlos“ („Das war eine ungeschickte Verwendung“ [OED]). Inhabited bedeutete „bewohnt“ (1560er Jahre) und „unbewohnt“ (1610er Jahre); auch inhabitable wurde im Englischen in entgegengesetzten Bedeutungen verwendet, und die Verwirrung reicht bis ins Spätlatein zurück.
